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Dennis Calero a grandi à Miami Beach, en Floride. Il a étudié dans un collège-lycée spécialisé en arts visuels et arts de la scène (le New World School of the Arts High School) et au prestigieux Pratt Institute, où il a étudié l'architecture avant de se réorienter vers l'illustration et le cinéma.
Il a commencé à écrire et illustrer des bandes dessinées pour Marvel, DC Comics, Time/Warner et Sony Entertainment. Il s'est également essayé au stand up à New York. Il a collaboré à la création de X-Men Noir pour Marvel Comics et a co-écrit avec l'auteur et acteur Todd Stashwick le pilote de Clandestine pour SyFy.